با وجود موفقیت‌های اولیه، ناگهان کیوساکی با ورشکستگی شرکت خود مواجه شد. پس از این تجربه، او تصمیم گرفت که به دنیای پوشاک وارد شود و کسب‌وکار دوم خود را راه‌اندازی کند. اما بار دیگر با چالش‌های جدی مواجه شد و این کسب‌وکار نیز به ورشکستگی انجامید. در دسامبر ۱۸۸۳، مادرش پس از تولد دختر دومش یائه؛ بر اثر تب پس از زایمان درگذشت (سن ۲۹ سالگی) و این حادثه تأثیر عمیقی بر او در دوران کودکی گذاشت. در ژوئن ۱۸۸۴، همراه با پدرش به بازدید مجسمه مایاپ ۴ در ناحیه ایشیکاوا رفت.

آن‌ها در سال 1985 ایده‌ای را که رابرت مدت‌ها در ذهن داشت، عملی کردند و سازمان آموزشی “پدر ثروتمند” را تأسیس کردند. این سازمان به سرعت بین‌المللی شد و فعالیت‌های آن به نیوزلند نیز گسترش یافت. ده‌ها هزار دانشجو و کارآفرین جوان از سراسر جهان در این سازمان به فراگیری مبانی مدیریت مالی، تجارت و سرمایه‌گذاری پرداختند. کیوساکی تصمیم گرفت تا شرکت مشهور ارهارد را خریداری کند و به توسعه مفهوم مدیریت مالی و موفقیت در تجارت بپردازد. او در این شرکت به آموزش مفاهیم تجاری و سرمایه‌گذاری پرداخت و از طریق سمینارهایی که برگزار می‌کرد، کارآفرینان موفقی را تربیت کرد. همچنین، او به انتشار کتاب‌های متعدد در این زمینه پرداخت و این فعالیت‌ها به او کمک کرد تا به یکی از مولتی میلیونرهای جهان تبدیل شود.

بسیاری از تصمیمات نادرست می‌توانند منجر به شکست شوند و آسیب‌هایی به بار بیاورند که جبران‌ناپذیر هستند.

او می‌گوید هیچ شغلی آزادی مالی واقعی برای کارمندان خود به همراه نمی‌آورد. به منظور رهایی از چنین حالتی رابرت کیوساکی در این کتاب برای ما راه حل‌های ذکر کرده است. این کتاب تا به امروز توانسته در میان تاثیرگذارترین کتاب‌های تجاری دنیا قرار بگیرد.

کیوساکی در طول زندگی حرفه‌ای خود بیش از 15 کتاب نوشته است که بیش از 26 میلیون نسخه فروخته است. این کتاب برگرفته از دوران کودکی کیوساکی است (اگرچه او به روایت داستان‌های خیالی در کتاب اعتراف کرده است). کیوساکی داستان چگونگی اخذ دکترای پدرش را در این کتاب روایت می‌کند. او می‌گوید زمانی که پدرش با بی پولی دست و پنجه نرم می‌کرد پدر یکی از دوستان دبیرستان را رها کرده و یک تاجر موفق شده بود. درسی که کیوساکی از پدر فقیر خود و پدر ثروتمند دوستش آموخته است سبب نوشتن این کتاب شده است.

رابرت کیوساکی به عنوان اولین فعالیت اقتصادی خود، دستگاه زیراکس می‌فروخت. او این کار را به مدت سه سال دنبال کرد، اما در نهایت از این بازار بیرون آمد و یک شرکت در زمینه‌ی تولید کیف پول مردانه افتتاح کرد که سرانجام خوشایندی نداشت و ورشکسته شد. پس از این، رابرت کیوساکی بار دیگر شرکتی بنیان گذاشت که لباس و کلاه تولید می‌کرد.